Иван Чупрынов попал на войну сразу после окончания школы. В 1941 году ему было всего 17 лет.
По словам Ивана Дмитриевича, в начале 1942 под Сталинградом было тяжело и страшно.
«Сталинград был настоящим адом, даже земля горела синим пламенем от огнеметов, бомб и снарядов. Нам был дан приказ «Ни шагу назад советскому солдату. На другом берегу Волги земли нет». Мы стояли насмерть не только потому, что был дан такой приказ, а потому что защищали свое Отечество, Родину и народ. Наш солдат оказался сильнее стали. И такой солдат выжил, выстоял в этом страшном аду».
После Сталинграда в апреле 1943 года он попал на Курскую дугу.
«В конце августа 1943 при освобождении Харькова произошел ужасающий случай. Мы, два разведчика артполка я и Сухих Михаил, находились на боевых порядках пехоты. Ждали штурма Харькова. При этом вырыли ровик один на двоих. Миша в очередной раз встал на ноги, но тут же рухнул в окоп. Большой осколок снаряда словно бритвой срезал ему теменную часть черепа. После освобождения Харькова товарищи заметили на моих висках «серебро», которое быстро распространилось и к Дню Победы 1945 покрыло почти всю голову».
За время войны Иван Дмитриевич прошел всю Украину. Побывал также в Молдове и Румынии. Особенно запомнился ветерану момент, когда солдатам сообщили о капитуляции Германии.
Тогда, вспоминает ветеран, солдаты плакали и смеялись. Чувства переполняли их сердца.
«Солдатское ликование продолжалось весь день до глубокой ночи. Победа! Наша Победа!».
В этом году Иван Дмитриевич отпраздновал свое 97-летие. Сейчас ветеран живет в Кировском доме-интернате. Герой Победы 45-го награжден орденами Отечественной войны I степени и Славы III степени, медалями «За отвагу», «За оборону Сталинграда», «За освобождение Варшавы», «За взятие Берлина», «За верность закону» I степени, «300лет Российскому флоту», «Ветеран труда» и многими другими.